為什麼重鉻酸鉀酸性溶液做氧化劑,使甲苯氧化成苯甲酸,反應產率

2022-11-29 11:56:08 字數 5364 閱讀 1373

1樓:匿名使用者

苯環上引入拉電子基團, 通過超共軛效應把甲基上的電子向苯環方向上拉得更近,所以甲基碳更容易被氧化.

2樓:

這個有點可笑,因為氧化應該是針對電子雲更多的位置的,電子雲越多,選擇性越好

所以應該對硝基甲苯收率更不好才對

至於為什麼你的那個結果,我覺得是不是溶解度的問題,是否加了相轉移催化劑

甲苯和重鉻酸鉀能反應嗎?

3樓:匿名使用者

能的,在酸性條件下被氧化成苯甲酸

4樓:匿名使用者

高中競賽成都是能 沒什麼不能得 酸性條件下 加熱 生成苯甲酸

第四版有機化學課後習題答案 15

5樓:匿名使用者

《有機化學》(第五版,李景寧主編)習題答案

第五章2、寫出順-1-甲基-4-異丙基環己烷的穩定構象式。

穩定構象

4、寫出下列的構造式(用鍵線式表示)。

(1)1,3,5,7-四甲基環辛四烯 (3) 螺[5,5]十一烷

5、命名下列化合物

(1)反-1-甲基-3乙基環戊烷 (2)反-1,3-二甲基-環己烷

(3)2,6-二甲基二環[2,2,2]辛烷 01(4)1,5-二甲基-螺[4,3]辛烷

6、完成下列反應式。

(2)(3)

(4)(6)(7)

(10)

(11)

8、化合物物a分子式為c4h8,它能是溴溶液褪色,但不能使烯的高錳酸鉀溶液褪色。1mol(a)與1molhbr作用生成(b),(b)也可以從(a)的同分異構體(c)與hbr作用得到。化合物物(c)能使溴溶液褪色,也能使烯的高錳酸鉀溶液褪色。

試推論化合物(a)、(b)、(c)的構造式,並寫出各步的反應式。

答:根據化合物的分子式,判定a是烯烴或單環烷烴

9、寫出下列化合物最穩定的構象式。

(1)反-1-甲基-3-異丙基環己烷

(2) 順-1-氯-2-溴環己烷

第六章 對映異構

2、判斷下列化合物哪些具有手性碳原子(用 * 表示手性碳原子)。哪些沒有手性碳原子但有手性。

(1)brch2-c*hdch2cl 有手性碳原子

(3) 有手性碳原子

(8) 無手性碳原子,無手性

(10) 沒有手性碳原子,但有手性

5、指出下列構型式是r或s。

6、畫出下列化合物所有可能的光學異構體的構型式,標明成對的對映體和內消旋體,以r、s標定它們的構型。

(2)ch3chbrchohch3

(5)7、寫出下列各化合物的費歇爾投影式。

(4) (8)

8、用費歇爾投影式畫出下列各化合物的構型式。

(2) (3)

2-氯-(4s)-4-溴-(e)-2-戊烯 內消旋-3,4-二硝基己烷

12、下列化各對化合物哪些屬於對映體、非對映體、順反異構體、構造對映體或同一化合物?

(1)屬於非對映體 (2)屬於非對映體 (3)屬於非對映體

(4)屬於對映體 (5)順反異構體 (6)屬於非對映體

(7)同一化合物 (8)構造異構體

16、完成下列反應式,產物以構型式表示。

17、有一光學活性化合物a(c6h10),能與agno3/nh3溶液作用生成白色沉澱b(c6h9ag)。將a催化加氫生成c(c6h14),c沒有旋光性。試寫出b、c的構造式和a的對映異構體的投影式,並用r、s命名法命名a。

答:根據題意,a是末端炔烴,且其中含有手性碳,因而推測a的結構為

a b c

(s)-3-甲基-1-戊炔 (r)-3-甲基-1-戊炔

18、化合物a的分子式為c8h12,有光學活性。a用鉑催化加氫得到b(c8h18),無光學活性,用lindlar催化劑小心氫化得到c(c8h14)。有光學活性。

a和鈉在液氨中反應得到d(c8h14),無光學活性。試推斷a、b、c、d的結構。

答:根據題意和分子組成,分析a分子中含炔和烯,又由於其有光學活性,說明其中含有手性碳,推斷a、b、c、d的結構如下:

a、 有光學活性 b、無光學活性

c、 有光學活性 d、無光學活性

注意:lindlar催化劑氫化炔,得到順式烯烴,炔在鈉的液氨中反應得到反式烯烴。

第七章 答案

2、寫出下列化合物的構造式。

(1)2-硝基-3,5-二溴甲苯 (4)三苯甲烷 (8)間溴苯乙烯

(11)8-氯-1-萘磺酸 (12)(e)-1-苯基-2-丁烯

3、寫出下列化合物的構造式。

(1)2-nitrobenzoic acid(2-硝基苯甲酸) (3)o-dibromobenzene(鄰-二溴苯)

(6)3-cloro-1-ethoxybenzene (7)2-methyl-3-phenyl-1-nutanol

2-甲基-3-苯基-1-丁醇

3-氯-1-苯乙醚

(8)p-chlorobenzenesulfonic acid (12)tert-butylbenzene (14)3-phenylcyclohexanol

對-氯苯磺酸 叔丁基苯 3-苯環己醇

(15)2-phenyl-2-butene

2-苯-2-丁烯

5、寫出下列反應的反應物構造式。

(2)(3)6、完成下列反應:

(1)2-甲基丁基碳正離子重排成更穩定的叔戊基碳正離子後再進攻苯環,生成叔戊基苯。

8、試解釋下列傅-克反應的實驗事實。

(1)產率極差

11、試比較下列各組化合物進行硝化反應的難易。

(1)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、間二甲苯

硝化反應從易到難的順序為: 1,2,3-三甲苯、間二甲苯、甲苯、苯

(3)對苯二甲酸、對甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯

硝化反應從易到難的順序為:甲苯、對甲苯甲酸、、苯甲酸、對苯二甲酸

12、以甲苯為原料合成下列化合物。請提供合理的合成路線。

13、某芳烴分子式為c9h10,用重鉻酸鉀的硫酸溶液氧化後得一種二元酸,將原來的芳烴進行硝化所得的一元硝基化合物主要有兩種,問該芳烴的可能構造式如何?並寫出各步反應。

答:根據題意,該化合物是一個二元取代物,其結構有鄰、間、對三種,又因為芳烴進行硝化所得的一元硝基化合物主要有兩種,所以該芳烴的可能構造式為對位結構,即:

反應式為:

15、比較下列碳正離子的穩定性。

17、解釋下列事實。

(2)用重鉻酸鉀的酸性溶液作氧化劑,使甲苯氧化成苯甲酸,反應產率差,而將對硝基甲苯氧化成對硝基苯甲酸,反應產率好。

答:因為甲基是第一類定位基,使苯環的活性增強,重鉻酸鉀在酸性溶液中有強氧化作用,使苯環發生氧化開環。對硝基甲苯中的硝基有使苯環致鈍的作用,與甲基的作用相互抵消,因而氧化成對硝基苯甲酸的反應產率好。

19、下列化合物或離子哪些具有芳香性,為什麼?

(2) 有6個π電子,符合4n+2的結構特點,具有芳香性

(3) 有6個π電子,符合4n+2的結構特點,具有芳香性

(6) 有2個π電子,符合4n+2的結構特點,具有芳香性

20、某烴類化合物a,分子式為c9h8,能使溴的ccl4溶液褪色,在溫和條件下就能與1mol的h2加成生成b(分子式為c9h10);在高溫高壓下,a能與4mol的h2加成;劇烈條件下氧化a,可得到一個鄰位的二元芳香羧酸。試推測a可能的結構。

解:根據a的分子式,推斷a含有一個芳環,又a氧化後可得到一個鄰位的二元芳香羧酸,說明a的結構中具有二個鄰位取代基。

又a能使溴的ccl4溶液褪色,說明其中含有一個碳-碳三鍵或兩個碳-碳雙鍵。因為在溫和條件下就能與1mol的h2加成生成b(分子式為c9h10),說明a的結構中含碳-碳三鍵,推測a的結構為:

6樓:匿名使用者

有機化學第四版是汪小蘭編的。

7樓:在羨智庫

我給你發過去 。。

可以用重鉻酸鉀來鑑別甲苯和乙醛嗎?

8樓:匿名使用者

根據經驗應不可以吧,因為重鉻酸鉀是一種比較強的氧化劑,能使甲苯氧化成苯甲酸,也能把乙醛氧化成乙酸,所以看到的現象都是變成綠色或藍綠色!一樣現象,所以不能咯,鑑別它們可以用水就可以了,加水,不分層的為乙醛,分成二層的為甲苯

重鉻酸鉀與苯的同系物能反應嗎?

9樓:阿氟特煩惱

可以反應的,酸性條件下發生氧化反應,生成羧基化合物。比如說甲苯氧化成苯甲酸

重鉻酸鉀為什麼難和芳香烴反應

10樓:

這不是因為重鉻酸鉀氧化性弱,而是因為苯太不活潑了。當然這僅僅是限於苯環,對於甲苯苯酚等化合物重鉻酸鉀還是可以將他們氧化的,前者生成苯甲酸,後者生成對苯醌。

一個有機化學方程式,問一下原理!!

11樓:瘦野

與苯環相連的碳叫α碳,如果連有α氫,就會被氧化成苯甲酸,無論後面連有幾個碳,都是苯甲酸

12樓:清平南柯夢

烷基苯在一些氧化劑如高錳酸鉀、重鉻酸鉀加硫酸、稀硝酸等氧化劑作用下,會發生支鏈氧化反應,在過量氧化劑存在條件下(如題目中的高錳酸鉀加酸),無論苯環上支鏈長度如何,支鏈最後都會被氧化成—cooh。由於苯環的影響,和苯環直接相連的碳上面的氫原子活潑性增加,所以先發生氧化反應生成羧基。

13樓:匿名使用者

酸性高錳酸鉀必定是氧化反應。 這個反應應該是一步進行的, 特殊情況記住就好了。 教材上完全沒提到,也可能是以前的教材有,但是現在的教材已經不存在了

14樓:匿名使用者

高錳酸鉀強氧化性將甲基氧化成羧基,要記住哦

15樓:匿名使用者

高錳酸鉀在酸性條件下可直接將甲基氧化成羧基,所以看到kmno4/h+就知道是甲基變羧基。

酸性重鉻酸鉀是否可以鑑別苯甲醇和苯乙醇

16樓:樸民化工

苯甲醇和苯乙醇均可被酸性重鉻酸鉀氧化成苯甲酸。

要鑑別苯甲醇與苯乙醇,需用弱氧化劑將其分別氧化成苯甲醛與苯乙醛,在通過碘仿反應來區別,

苯乙醛可以發生碘仿反應生成具有特殊氣味的黃色結晶碘仿而苯甲醛不能

17樓:青薇於青

苯乙醛不能發生碘仿反應

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